Diseño, síntesis y estudio de la relación estructura-actividad de halógenos que contienen derivados de 2-bencilideno-1-indanona para la inhibición de la producción de ROS estimulada por LPS en macrófagos RAW 264.7
Aarajana Shrestha, HyeJin Oh, Mi Jin Kim, Nirmala Tilija Pun, Til Bahadur Thapa Magar, Ganesh Bist, Hongseok Choi, Pil-Hoon Park, Eung-Seok Lee
Como un esfuerzo continuo para descubrir nuevos agentes antiinflamatorios potenciales, diseñamos y sintetizamos sistemáticamente sesenta y un derivados 2-bencilideno-1-indanona con modificación estructural de la calcona, y evaluamos su actividad inhibidora en la producción de ROS estimulada por LPS en macrófagos RAW 264.7 . El estudio sistemático de la relación estructura-actividad reveló que el grupo hidroxilo en la posición C-5, C-6 o C-7 del resto indanona, y orto-, meta- o para Las funcionalidades de flúor, trifluorometilo, trifluorometoxi y bromo en el anillo de fenilo son importantes para la inhibición de la producción de ROS en macrófagos RAW 264.7 estimulados por LPS. Entre todos los compuestos probados, 6-hidroxi-2- (2- (trifluorometoxi) bencilideno) -2,3-dihidro-1H-inden-1-one (compuesto 44) mostraron la mayor actividad inhibitoria de la producción de ROS. Otros estudios sobre el modo de acción revelaron que el compuesto 44 suprimió potentemente la producción de ROS estimulada por LPS mediante la modulación de la NADPH oxidasa. Los hallazgos de este trabajo podrían ser útiles para diseñar compuestos de plomo basados en 2-benciliden-indanona como nuevos agentes antiinflamatorios.
El análisis de MS se realizó utilizando Advion Expression® CMS.
