Ftalimida de potasio (PPI): un organocatalizador eficiente y verde para la síntesis de un recipiente de 6-amino-1,4-dihidropirano [2,3-c] -pirazol-5- derivados de carbonitrilo bajo irradiación de microondas
Rajesh H. Vekariya, Kinjal D. Patel, Neelam P. Prajapati, Hitesh D. Patel
Antecedentes: la ftalimida de potasio (PPI), un organocatalizador suave, verde y comercialmente disponible utilizado en la síntesis de una amplia gama de compuestos bioactivos importantes. Los derivados 6-amino-1,4-dihidropirano [2,3-c] -pirazol-5-carbonitrilo se sintetizaron mediante una reacción de cuatro componentes de acetoacetato de etilo, hidrato de hidrazina, aril aldehídos y malononitrilo utilizando diversos catalizadores homogéneos y heterogéneos, que generalmente implican rendimientos de producto relativamente más bajos y tiempos de reacción prolongados. Describimos un protocolo simple y directo para preparar derivados de pirano [2,3-c] -pirazol que aborden estos inconvenientes.
Métodos: Utilizando irradiación de microondas (MWI) y con el uso de agua como solvente universal y verde, se han obtenido una serie de derivados 6-amino-1,4-dihidropirano [2,3-c] -pirazol-5-carbonitrilo (5a-5o) preparado eficientemente a partir de la reacción de cuatro componentes de acetoacetato de etilo, hidrato de hidrazina, aril aldehídos y malononitrilo.
Resultados: las reacciones se desarrollaron en cortos períodos de tiempo (3-4 min) sin productos secundarios, lo que permitió obtener los productos en% de rendimiento 91-97. Las reacciones en condiciones de microondas fueron más rápidas que las logradas con calentamiento convencional. El agua mostró mejores resultados en comparación con otros solventes orgánicos en términos de rendimiento del producto y tiempo de reacción.
Conclusión: los tiempos de reacción cortos, las condiciones de reacción moderadas, los excelentes rendimientos del producto, el uso de catalizadores económicos y un procedimiento de elaboración fácil y la ausencia de disolventes orgánicos tóxicos son ventajas notables de este enfoque. La metodología discutida se puede aplicar para generar una variedad de derivados 6-amino-1,4-dihidropirano [2,3-c] -pirazol-5-carbonitrilo, que sirven como precursores de compuestos de interés farmacéutico.
El análisis de MS se realizó utilizando Advion Expression® CMS.