Phtalimide de potassium (PPI): un organocatalyseur efficace et écologique pour la synthèse en une étape de dérivés de 6-amino-1,4-dihydropyrano [2,3-c] -pyrazole-5-carbonitrile sous irradiation aux micro-ondes
Rajesh H. Vekariya, Kinjal D. Patel, Neelam P. Prajapati, Hitesh D. Patel
Contexte: Le phtalimide de potassium (PPI), un organocatalyseur doux, vert et disponible dans le commerce, est utilisé dans la synthèse d’une vaste gamme de composés bioactifs importants. Les dérivés de 6-amino-1,4-dihydropyrano [2,3-c] -pyrazole-5-carbonitrile ont été synthétisés par une réaction à quatre composants d'acétoacétate d'éthyle, d'hydrazine hydrate, d'arylaldéhydes et de malonitrile par utilisation de divers catalyseurs homogènes aussi bien qu'hétérogènes, ce qui est habituellement le cas. rendements de produit relativement inférieurs et temps de réaction prolongés. Nous décrivons un protocole simple et direct pour préparer des dérivés pyrano [2,3-c] -pyrazole qui répondent à ces inconvénients.
Méthodes: En utilisant l'irradiation par micro-ondes (MWI) et l'utilisation de l'eau comme solvant universel et vert, une série de dérivés de 6-amino-1,4-dihydropyrano [2,3-c] -pyrazole-5-carbonitrile (5a-5o) ont été préparé efficacement à partir de la réaction à quatre composants de l'acétoacétate d'éthyle, de l'hydrate d'hydrazine, des arylaldéhydes et du malononitrile.
Résultats: Les réactions se sont déroulées sur de courtes périodes (3-4 min) sans sous-produits, ce qui a donné les produits avec un rendement en 91-97%. Les réactions sous micro-ondes ont été plus rapides que celles obtenues avec un chauffage conventionnel. L'eau a donné de meilleurs résultats que d'autres solvants organiques en termes de rendement et de temps de réaction.
Conclusion: des temps de réaction courts, des conditions de réaction douces, d'excellents rendements en produit, l'utilisation d'un catalyseur peu coûteux, une procédure de traitement simple et l'absence de solvants organiques toxiques sont les avantages remarquables de cette approche. La méthodologie décrite peut être appliquée pour générer une variété de dérivés de 6-amino-1,4-dihydropyrano [2,3-c] -pyrazole-5-carbonitrile, qui servent de précurseurs aux composés d’intérêt pharmaceutique.
L'analyse MS a été réalisée avec Advion Expression® CMS.