Una nueva estrategia para la síntesis quimioenzimática de glicopéptidos por De-O-acetilación con una esterasa y glicosilaciones con glicosiltransferasas
Autores: Asociación Japonesa de Bioindustria, Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada, Japón
Destacados
- La desacetilación del glicopéptido con una esterasa previene las reacciones secundarias inducidas por bases, la eliminación de β y la epimerización
- Una esterasa de B. subtilis se utilizó para la desacetilación de grupos hidroxilo de azúcar en la síntesis de glicopéptidos
- La desacetilación con una esterasa y las glicosilaciones con glicosiltransferasas se realizaron en un solo recipiente.
Resumen
Los glicopéptidos son fragmentos de glicoproteínas y son importantes para evaluar las funciones biológicas de los carbohidratos en las glicoproteínas. La síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc usando aminoácidos glicosilados protegidos con acetilo es una estrategia común para la preparación de glicopéptidos, pero este enfoque normalmente requiere desarro- llo químico.O-acetilación con una base que β-elimina los residuos de azúcar y epimeriza el esqueleto del péptido. Aquí demostramos una nueva y fácil estrategia de síntesis quimioenzimática para glicopéptidos, utilizando una esterasa para la desintegración.O-acetilación de residuos de azúcar y glicosiltransferasas para sucesivos alargamientos de azúcar a pH neutro.
Los espectros ESI-MS se recogieron utilizando un Advion exprensaion Espectrómetro de masas compacto (CMS) en modo de iones negativos.